在曼联官网的欧冠抽签球迷调查中，AC米兰是红魔拥趸最希望能够抽到的豪门球队，这恐怕也是因为，此前曼联在欧冠淘汰赛中遭遇AC米兰四次，竟然全部被对手淘汰。
既便如此，在抽签结果水落石出之后，曼联上下对于签果都还是表示满意。
回顾一下曼联四次在欧冠中被米兰淘汰的经历。1957－58赛季，马特－巴斯比爵士和他的孩子们令整个欧洲颤抖，但慕尼黑惨案让8名曼联球员罹难，包括队内公认最有才华的绝对天才爱德华兹。在这样的形势下，曼联迎来了和AC米兰的半决赛，不过赛程是先主后客。尽管红魔在主场以2－1击败了对手，但回到圣西罗的AC米兰在8万名球迷的助威声中以4－0狂胜曼联，以总比分5－2将失去8名球员的“巴斯比的孩子们”挡在决赛场外。但遗憾的是，AC米兰在决赛中经过加时还是以2－3负于皇马。
1967－68赛季后，卧薪尝胆10年的红魔终于第一次捧起了大耳朵杯。半决赛，他们遇到了皇马，首回合，曼联在主场以1－0获胜；次回合，曼联在伯纳乌上半时12分钟之内连丢3球，但顽强的巴斯比的孩子们在终场前将比分扳为3－3，以总比分4－3淘汰对手。在决赛中，经过120分钟的加时鏖战，曼联最终凭借博比－查尔顿的梅开二度、乔治－贝斯特和基德的破门，以4－1狂胜本菲卡队，历史上第一次登顶欧冠。
1968－69赛季，卫冕冠军曼联和AC米兰再次在欧冠半决赛中相遇，这一次，曼联的赛程变成了先客后主，但在圣西罗，曼联以0－2告负，尽管回到主场，红魔回敬对手一个1－0，但还是以1－2的总比分惨遭淘汰。巴斯比和他的孩子们再一次倒在了红黑军团的枪口之下，这个赛季结束后，巴斯比爵士选择了退休，而AC米兰也是终其一生都未能突破的对象。
04－05赛季，欧冠18决赛，弗格森率领的曼联先主后客，但AC米兰凭借克雷斯波的两粒进球，主客场均以1－0击败曼联。不过，一路杀入决赛的AC米兰却在伊斯坦布尔遭遇了百年难遇的噩梦，他们在3－0领先的情况下，让利物浦人上演了惊天大逆转，痛失几乎拿到手的冠军。
06－07赛季，欧冠半决赛，弗格森率领的曼联再次与AC米兰相遇，尽管鲁尼的梅开二度以及C罗的头球破门，帮助红魔以3－2先胜一回合；但回到圣西罗后，AC米兰凭借卡卡、西多夫和吉拉迪诺的进球，帮助红黑军团以总比分5－3笑到了最后，而在决赛中，AC米兰以2－1击败了利物浦顺利夺冠。
值得一提的是，曼联0－3惨败给AC米兰的次回合，红魔主力左后卫埃弗拉停赛、主力中卫费迪南德和当时的主力右后卫加里－内维尔因伤缺阵，曼联只是在刚刚伤愈复出的维迪奇的带领下，率领海因策、布朗和奥谢当时的三名替补出战，结果被以逸待劳的红黑军团打爆了。不过，在那个赛季中，AC米兰在意甲联赛中落后夺冠的国米36分之多，仅仅位列第4，也就是说，那个赛季，曼联是被国内联赛极大的争冠压力所捆住了手脚；而放弃联赛的AC米兰在欧冠中明显以逸待劳，占得了体力上的便宜。
从1878年成立至今，曼联已经拥有了131年的历史，其中经历了19名主帅，执教24年的马特－巴斯比爵士和同样执教24年的弗格森爵士，是公认的两大红魔传奇名帅。但他们在欧冠上都分别有两次惨遭AC米兰淘汰的纪录。可以说，始终没有在欧冠淘汰中，在与红黑军团的对抗中笑到最后，成为这两位传奇名帅一生最大的遗憾。
不过，对阵意甲联赛的其他豪门，弗格森和他的曼联总有很多出色的战绩，对阵现在的意甲老大国际米兰，爵爷和他的曼联近10年来交锋战绩非常不错。98－99赛季，曼联在冠军杯14决赛中，主场2－0、客场1－1，总比分3－1淘汰国米；上赛季，曼联在欧冠18决赛中客场0－0、主场2－0，总比分2－0再次淘汰国米。
打老妇人尤文图斯，爵爷同样胜算很大。98－99赛季欧冠半决赛，曼联先主后客以总比分4－3淘汰了尤文图斯；02－03赛季，曼联在欧冠小组赛中，主场2－1、客场3－0双杀尤文图斯；而对于另一支意甲豪门罗马，弗格森和他的曼联打起来更是非常有心得。06－07赛季，欧冠14决赛，曼联客场1－2、主场7－1狂胜罗马，总比分8－3淘汰对手；07－08赛季，曼联在欧冠小组赛和淘汰赛中，4战罗马取得3胜1平的佳绩。
爵爷率领曼联打国米、尤文和罗马，胜利的把握极大，但他和传奇的巴斯比爵士却在执教生涯中，始终拿AC米兰没有办法，这不能不说是一种遗憾。如果这次能够在欧冠中淘汰AC米兰，爵爷可以说是在退休前了却心愿了。
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老友见面，分外眼红，这就是欧冠八分之一决赛的主题。这真是一个不可思议的结果，8场比赛中居然有5场包涵着老友见面的戏剧因素，斯图加特的前巴萨球员赫莱布，国际米兰的前切尔西主帅穆里尼奥，拜仁的前佛罗伦萨球员托尼，皇马的前里昂球员本泽马，AC米兰的前曼联球员贝克汉姆……如果中央陆军没有在10月底解雇前塞维利亚主帅拉莫斯，还乡团的规模还要扩大。
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