杜袭的才能跟赵俨差不多,也是一个非常卓越的参军人才。
那一世,杜袭见刘表外似怀柔宽厚,待人不失礼数,而内心颇多猜忌,又优柔寡断,在群雄征战,逐鹿中原,胜者王侯败者寇的混乱局面下,刘表断非可托付终身之人,遂渐有去意。而同郡繁钦,每在宴席之上,或即席赋诗填词,或说笑逗乐,取悦刘表,杜袭对此深不以为然。一日,刘表离席,杜袭很严肃地对繁钦说道:“我们所以远离家乡,躲避在南方湿麓之地,就好像是蛟龙藏匿于幽僻的河泽间,等待时机,腾飞九宵。难道能够把刘表之人当作力挽狂澜、拨乱反正之主,而委身于他吗?你若不能约束自己,而一味地在庸主面前卖巧取宠,我们就不再是朋友了。”繁钦不由得肃然起敬,恭敬地答道:“我愿听从您的教诲。”
杜袭跟着赵俨投奔曹操,被曹操任命为西鄂长。这个县靠近南部边境,匪贼活动猖獗。当时的县官都聚合百姓守卫城郭,无法耕田。田地荒芜,百姓贫困,仓库空虚。杜袭遣送老弱百姓分散到家乡从事田间劳动,留下强壮男子防守县城。正遇上荆州刘表派出步兵骑兵一万人前来攻打县城,杜袭于是召集所有守城的官吏百姓共五百多人,和他们订立誓约,他们都磕头表示拼死效力。杜袭于是亲自拿着弓箭和石块,带领他们合力拼杀。官吏百姓十分感动,都愿为他献出生命,临阵杀敌数百人,而杜袭的部属也死了三十多人,其余的十八人都负了伤,荆州军才攻入城内。杜袭带领负伤的官吏百姓突围出城,他们几乎全都战死,但却没有一个叛变的。
司隶校尉钟繇上表举荐杜袭,授任议郎参军事。荀或又举荐杜袭,曹操任命他为丞相军祭酒。杜袭后来兼任丞相长史,跟随曹操到汉中征讨张鲁。曹操返回时,留杜袭下来统领汉中军事。杜袭安抚开导百姓,百姓自己乐意迁出去洛阳、邺城的,有八万多人。
夏侯渊被黄忠杀死,汉中曹军失去了主帅,将士们十分惊恐。杜袭和张郃、郭淮共同主持各军事务,暂由张郃担任主帅,三军于是安定下来。曹操返回邺城时,要选定留府长史,镇守长安,负责这事的人所选取的多不适当,曹操说:“放着千里马不去乘坐,何必急急忙忙地向别处寻求呢?”于是任命杜袭为留府长史,驻守关中。
吕布跟杜袭聊了许久,发现此人虽然貌不惊人,但腹有良谋,而且他劝谏人都不会正颜厉色,而是换个能够让上位者接受的方式,成功率比直谏的高多了,吕布非常佩服他这一点,因为只有这样才能成功地劝谏到主公,才能真正发挥自己的聪明才智,这一点确实值得田丰、沮授等人学习,不过田丰、沮授现在投靠的是吕布,他们不需要学习这种技巧,吕布自己有高瞻远瞩明辨是非的能力。
对杜袭的任命类如赵俨,先为大司马掾属,等思想整风差不多了,便外放到临近襄阳的蔡阳县为县令,政绩突出了,就擢升到汝南郡太守,然后再为州参军。
繁钦则是以文采见长,虽然没有建安七子那么名声显赫,却也独有风格,他的《槐树诗》和《柳赋》流传于后世,槐树诗:“嘉树吐翠叶,列在双阙涯。旑旎随风动,柔色纷陆离。”柳赋:“有寄生之孤柳,托余寝之南隅。顺肇阳以吐牙,因春风以扬敷。交绿叶而重葩。转纷错以扶疏。郁青青以畅茂,纷冉冉以陆离。浸朝露之清液,曜华采之猗猗。”
他在历史上跟着赵俨、杜袭投奔曹操,曾任曹操的丞相主薄,以善写诗、赋、文章知名于世。
吕布知道他在军事、治政上都没有特别才华,只在文采上有点才华,便特材特用,留他在秘书室,跟着路粹、王粲一起共为吕布起草文书并负责记录、宣传吕布的诗词、语录。
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